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fill sb's shoes （代役を務める）
フレンズシーズン７のエピソード15から
ジョーイは自分が出演しているドラマ、愛の病棟日誌で、大女優セシリア・モンローの代役を務めることになった。
レイチェル: Cecilia Monroe man, what a great actress.
「セシリア・モンローね。ほんとにいい女優よね。」
ジョーイ: Oh, tell me about it. And she’s been on the show forever, it’s gonna be really hard to fill her shoes.
「あぁ、ほんとだよな。それに昔っからこのドラマやってるんだ。代役務めるのはマジ大変になりそうだよ。」
ここで注目はジョーイのfill her shoesです。これは当然"靴を詰める"ではなく"代役を務める"とか"仕事を受け継ぐ"という意味です。
他の例文
Yeah, Hideki Matsui was a great center fielder. It's gonna be alomost impossible to fill his shoes.
「あぁ、松井秀喜はすばらしいセンターだったよ。彼の穴を埋めるのはほとんど不可能だろうね。」
また少し意味が違いますが、fill in for 人という表現もあります。
fill 人's shoesは前にやっていた人の仕事をやるという意味合いが強いのに対してfill in or 人は一時的に休暇をとっている人の穴を埋めるという意味合いが強いのです。
例文：
Monica Bryant is off today. Jenny Anderson is filling in for her.
「本日モニカ・ブライアントはお休みです。ジェニー・アンダーソンがお相手い
たします。」（ニュースなどで）
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